En un reciente artículo publicado en la revista Organic Letters los investigadores Ana López, Dr. Javier Adrio y Dr. Juan Carlos Carretero, pertenecientes al grupo de catálisis asimétrica y organometálica del Departamento de Química Orgánica de la Universidad Autónoma de Madrid, han desarrollado un nuevo procedimiento de acoplamiento catalizado por paladio aplicable a uno de estos tipos de sustratos estructuralmente complejos. Concretamente, este método permite el acoplamiento de bromuros bencílicos secundarios con compuestos orgánicos de magnesio en condiciones suaves de reacción y con una amplia tolerancia estructural.
Por otra parte, a diferencia de otros metales de transición como níquel o hierro, esta reacción de formación de enlaces C-C transcurre con inversión en la configuración del átomo de carbono reactivo.
Gran parte de los compuestos químicos conocidos y la práctica totalidad de las sustancias aisladas de fuentes naturales contienen carbono (compuestos orgánicos). La singularidad del átomo de carbono se debe en gran medida a su extraordinaria capacidad para formar enlaces consigo mismo (enlaces C-C), así como con otros átomos de la tabla periódica, para dar lugar a moléculas estables con una variedad fascinante de tamaños y formas estructurales, que a su vez exhiben un amplísimo repertorio de propiedades físicas y biológicas.
La gran demanda social de compuestos orgánicos de interés (fármacos, plásticos, fibras textiles, combustibles, cosméticos, compuestos agroquímicos, nanomateriales, etc.) obliga a la permanente evolución y perfeccionamiento de los métodos actuales de formación de enlaces C-C, de forma que los procesos sintéticos transcurran de la manera más eficaz y con el menor coste medioambiental posibles. La construcción de compuestos con esqueletos carbonados complejos se lleva a cabo a partir de moléculas más sencillas a las que se les van “acoplando piezas” mediante formación sucesiva de enlaces C-C.
El impresionante desarrollo alcanzado durante las últimas dos décadas en las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por complejos de metales de transición (especialmente catalizadores de paladio, cobre, hierro y níquel) ha supuesto uno de los mayores avances en este campo, permitiendo la formación eficaz de determinados tipos de enlaces C-C que no eran factibles mediante reacciones clásicas de la química orgánica.
Sin embargo, aún existen limitaciones y margen de mejora en los métodos actuales, especialmente en lo que respecta a la utilización de “sustratos difíciles”, por ejemplo aquéllos que presentan complejidad estereoquímica o un gran impedimento estérico en torno al carbono reactivo.
Fuente: Universidad Autónoma de Madrid (UCCUAM)
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